Al parecer, su afición por el arte jondo le viene desde finales de los noventa, cuando pasó unos días en Madrid. Entonces, la diva del pop asistió a una fiesta flamenca que ofreció Piedad, hermana de Esperanza Aguirre, en su casa, a la que también acudieron Miguel Bosé, Pedro Almodovar, Rosario Flores y un grupo de amigos. Madonna explicó después que había quedado fascinada con el baile de Sara Baras y las canciones de La Barbería del Sur y de Ketama.
Ya en los ochenta, eligió un traje de flamenca para grabar el vídeo de su canción La isla bonita. Y en 2012, en su gira mundial MDNA, estuvo acompañada por una bailaora flamenca. En otra ocasión en la que pasó por España, acudió a ver el espectáculo de Antonio Fernández Montoya, ‘Farruco’, con el que acabó bailando.